Моуриньо онемява от Дженифър Анистън

Жозе Моуриньо трудно може да си затвори устата, но не и когато види красиви жена. Специалния е останал без ума и дума, когато видял холивудската красавица Дженифър Анистън. Португалецът и актрисата се засекли в хотел в Бевърли Хилс, разкрива в книгата си за него журналистът Роб Бейсли. Моуриньо бил толкова впечатлен от Анистън, че дори не посмял да й се представи. В книгата се разказва как Специалния стоял във фоайето, когато Анистън минала покрай него. Всички погледи били насочени към холивудската красавица, а Жозе буквално не можел да промълви. Единствените думи, отронили се от устата му, били: ДПо дяволите".

 След като се поокопитил, Моуриньо започнал да се чуди как Брад Пит е могъл да зареже звездата от "Приятели" и да се събере с Анджелина Джоли. Според автора Моуриньо дори казал: "Дженифър Анистън е номер 1, Анджелина е кръгла нула".
Мениджърът на "Манчестър Юнайтед" може да е ценител на женската красота, но е и верен на съпругата си Матилде. През 2009 г. тръгна слух, че двамата ще се развеждат, но това се оказаха спекулации.